会社内で退職の意思を一番最初に伝えるのは、直属の上司です。
最初は、相談のような形で口頭で申し出ましょう。いきなり退職願を出すのは、トラブルの元になります。できれば、他の人に聞かれないよう、勤務時間外など、周りに人がいない時間を見計らって持ち掛けましょう。
相談すると言っても、その時点で退職の意思は固まっているのですから、退職したい旨をしっかり伝えましょう。
慰留のパターン
退職の申し出に対して、すんなりと「いいよ」というケースは少ないのではないでしょうか。（これだと話はスムーズですが、ちょっと寂しいですね。）
大抵、退職の理由や、退職の意思が固いのかどうか聞いてきます。法律上、退職するのに理由はいらないのですが、向こうも仕事ですし、しっかりと話せるものを用意しておきましょう。
退職理由と、退職したい意思が固いことを伝えれば、大抵はそれで収まるものですが、場合によって強烈な慰留に遭うこともあります。
慰留にはいくつかのパターンがあります。
１ 泣き落とし
「何とか考え直してくれないか」と情に訴えるタイプです。情に訴えられて、情に流されてしまっては元も子もありません。退職の意思が固いことをきっぱりと伝えましょう。
退職後にこうしたいといったプランや自分の道を伝えることが効果的です。
２ 改善・提案
「不満があるなら改める」と改善案を提案してくるタイプです。しかし一般的に、退職すると申し出た後すぐに配置換えや待遇などが変わるとは考えにくいので、もし受け入れるとするならば、長期的に考えなければなりません。
そもそも、その決定権が上司に無い場合もありますから、急にいい条件を提示された場合でも、焦って飛びつかないようにしましょう。
自分の中で何が大事か、そことの兼ね合いです。それがずれていれば、そこを重点的に話しましょう。
３ 脅迫
逆ギレみたいなものですが、「どうしても辞めるなら○○してやるからな」と脅されるパターンです。後ろめたいものがあった場合に屈してしまうかもしれませんが、実際に実行に移すことは無いと考えてよいでしょう。（実際にやると後々上司本人も大変なことになるでしょうし）
このパターンには、脅しにビビらず、事務的に対応しましょう。
退職の意思が固いことを伝える
そもそも慰留するというのは、退職を撤回してもらいたいからです。「こいつは退職の意思が固い、覆せそうにない」と分かれば、慰留もトーンダウンします。ですので、退職の意思が固いことを如何にして伝えていくかがポイントです。
上司が辞めたい理由に共感してくれれば、話は進みやすくなります。慰留の中で、上司から将来を心配してもらったり気を遣ってもらったりすることもありますが、その際、「辞めたい」を強く伝えるのではなく、「自分はこれがしたい（から辞めたい）」という風に、自分のやりたいことを伝える方が、相手の理解を得られやすいでしょう。
上司自身は「辞めたい」とは思っていても言えない立場ですし、ひたすら「辞めたい」というネガティブな言葉を並べてしまうと、話がどんどん暗くなっていってしまいます。
「（自分はこう）やりたい」というポジティブな言葉をもって話に臨む方が共感を得やすいでしょう。また、退職という別れをできるだけ笑顔で迎えられるようにするためには、辞めた後の話を中心に据えた方が話をしやすいでしょうし、力強く話ができるでしょう。
それが、退職の意思の固さを伝えることにもなります。
